Гіперактивний магніто-сепарабельний нано-каталізатор MgFe2O4 для синтезу п‘яти- та шестичленних гетероциклічних сполук

Shobha Bansal, Yogendra Kumar, Dipak Kumar Das, Prabal Pratap Singh
Affiliation: 
Department of Chemistry, GLA University, 17km stone, NH-2 Delhi-Mathura Highway, Chaumuhan, Mathura UP 281406, India prabal.singh@gla.ac.in
DOI: 
https://doi.org/10.23939/chcht13.02.163
AttachmentSize
PDF icon full_text.pdf451.19 KB
Abstract: 
З використанням чистого нітрату заліза та нітрату карбонату магнію методом горіння синтезовано наночастки фериту MgFe2O4. Виявлено, що магніто-сепарабельний MgFe2O4 є гіперактивним каталізатором для синтезу широкого спектру біологічно активних п'яти та шестичленних гетероциклічних компонентів за умов дефлегмації. Встановлено, що вихід сполук є високим, а час реакції найменшим у порівнянні з літературними даними. Сильний електронний натяг Fe3+ відповідає за гіперактивність каталізатора, що було доведено заміщенням Fe3+ іншими тривалентними йонами металів. Показано, що заміна Mg2+ негативно впливає на каталітичну активність. За допомогою розробленої методики синтезовано ряд заміщених моно/біспіримідинів, піримідин-2-ол, піримiдин-2-тіол, піразоли та ізоксазоли внаслідок конденсації монохалконів/1,4-бісхалконів з різними біс-нуклеофілами у присутності гетерогенних магнітних наночастинок MgFe2O4 як каталізатора. Структуру синтезованих сполук визначено за допомогою спектроскопії Фур‘є, 1H, 13С та мас-спектроскопії. Каталізатор можна легко видалити з реакційної суміші за допомогою простого зовнішнього магніту. Показано можливість відновлення та повторного використання наночастинок фериту без помітної зміни в активності навіть після п'яти циклів. Проведено аналіз наночастинок за допомогою рентгено-дифракційного аналізу, трансмісійної електронної та ІЧ-спектроскопії.
References: 

[1] Gardimalla H., Mandal D., Stevens P. et al.: Chem. Commun., 2005, 4432. https://doi.org/10.1039/b504128g
[2] Abu-Rezig R., Alper H., Wang D., Post M.: J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 5279. https://doi.org/10.1021/ja060140u
[3] Phan N., Gill C., Nguyen J. et al.: Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 2209. https://doi.org/10.1002/anie.200503445
[4] Baruwati B., Guin S.: Org. Lett., 2007, 9, 5377. https://doi.org/10.1021/ol702064x
[5] Shokouhimehr M., Piao Y., Kim J. et al.: Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46, 7039. https://doi.org/10.1002/anie.200702386
[6] Chouhan G., Wang D., Alper H.: Chem. Commun., 2007, 4809. https://doi.org/10.1039/b711298j
[7] Liu J., Peng X., Sun W. et al.: Org. Lett., 2008, 10, 3933. https://doi.org/10.1021/ol801478y
[8] Zheng X.,. Luo S., Zhang L., Cheng J.: Green Chem., 2009, 11, 455. https://doi.org/10.1039/b823123k
[9] Lu A-H., Salabas E., Schuth F.: Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46, 1222. https://doi.org/10.1002/anie.200602866
[10] Kassaee M., Masrouri H., Movahedi F.: Appl. Catal. A, 2011, 395, 28. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2011.01.018
[11] Esmaeilpour M., Sardarian A., Javidi J.: Appl. Catal. A, 2012, 445-446, 359. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2012.09.010
[12] Maleki A.: Tetrahedron Lett., 2013, 54, 2055. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2013.01.123
[13] Kiasat A., Davarpanah J.: J. Mol. Catal. A, 2013, 373, 46. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2013.03.003
[14] Zamani F., Izadi E.: Catal. Commun., 2013, 42, 104. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2013.08.006
[15] Gawande M., Bonifácio V., Varma R. et al.: Green Chem., 2013, 15, 1226. https://doi.org/10.1039/c3gc40375k
[16] Mahmoudi H., Jafari A.: Chem. Cat. Chem., 2013, 5, 3743. https://doi.org/10.1002/cctc.201300623
[17] Nemati F., Heravi M., Rad R.: Chin. J. Catal., 2012, 33, 1825. https://doi.org/10.1016/S1872-2067(11)60455-5
[18] Du Q., Zhang W., Ma H. et al.: Tetrahedron, 2012, 68, 3577. https://doi.org/10.1016/j.tet.2012.03.008
[19] Yang H., Li S., Wang X. et al.: J. Mol. Catal. A, 2012, 363–364, 404. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2012.07.017
[20] Li W., Zhang B., Li X. et al.: Appl. Catal. A, 2013, 459, 65. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2013.04.010
[21] Hu A., Yee G., Lin W.: J. Am. Chem. Soc., 2005,127, 12486. https://doi.org/10.1021/ja053881o
[22] Wang P., Kong A., Wang W. et al.: Catal. Lett., 2010, 135, 159. https://doi.org/10.1007/s10562-010-0271-x
[23] Gawande M., Rathi A., Nogueira I. et al.: Green Chem., 2013, 15, 1226. https://doi.org/10.1039/c3gc40375k
[24] Atashkar B., Rostami A., Tahmasbi B.: Catal. Sci. Tech., 2013, 3, 2140. https://doi.org/10.1039/c3cy00190c
[25] Alizadeh A., Khodaei M., Beygzadeh M. et al.: Bull. Korean Chem. Soc., 2012, 33, 2546. https://doi.org/10.5012/bkcs.2012.33.8.2546
[26] Cheng L., Li H., Sun J. et al.: Bioorg. Med. Chem., 2010, 18, 4606. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2010.05.034
[27] Bhatt R.: J. Global Pharma. Tech., 2010, 2, 110.
[28] Kappe C., Shishkin O., Uraya G., Verdinoa P.: Tetrahedron, 2000, 56, 1859. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(00)00116-2
[29] Amrutkar S., Bhagat U., Pargharmol P. et al.: Int. Pharm. Pharm. Sci.ence 2010, 2, 84.
[30] Atwal K., Swanson B., Unger S. et al.: J. Med. Chem. 1991, 34, 2248. https://doi.org/10.1021/jm00106a048
[31] Kudo N., Futura S.: Chem. Pharma. Bull., 1999, 47, 857. https://doi.org/10.1248/cpb.47.857
[32] Bonsei M., Loizzo M., Statti G. et al.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 1990. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2010.01.113
[33] Yar M., Abdullah M., Majeed J.: World Acad. Sci. Eng. Tech., 2006, 55, 593.
[34] Siddiqui S., Azam A.: Med. Chem. Res., 2014, 23, 2976. https://doi.org/10.1007/s00044-013-0877-9
[35] Kanagarajan V., Thanusu J., Gopalakrishna M.: Eur. J. Med. Chem., 2010, 45, 1583. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.12.068
[36] Thanh N., Mai N.: Carbohyd. Res., 2009, 344, 2399. https://doi.org/10.1016/j.carres.2009.09.002
[37] Bhat A., Arshad M., Lee E. et al.: Chem. Biodiver., 2013, 10, 2267. https://doi.org/10.1002/cbdv.201300009
[38] Hasan A., Khaleeq M., Raizi U.: J. Org. Chem., 2010, 22, 5581.
[39] Butta R., Donthamsetty S., Adivireddy P., Venkatapuram P.: J. Heterocycl. Chem., 2017, 54, 524. https://doi.org/10.1002/jhet.2615
[40] Kanagarajan V., How G. A., Siu C. N., Gopalkrishnan M.: J. Heterocycl. Chem., 2013, 50, 396. https://doi.org/10.1002/jhet.1046.
[41] Singh J., Dulawat M., Jaitawat N. et al.: Ind. J. Chem., 2012, 51B, 1623.
[42] Varga L., Nagy T., Kovesdi I. et al.: Tetrahedron, 2003, 59, 655. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(02)01560-0
[43] Ghoneim A., El-Farargy A.: Org. Chem Curr. Res., 2016, 5, 1. https://doi.org/10.4172/2161-0401.1000159
[44] Jetti S., Verma D., Jain S.: ISRN Org. Chem., 2012. https://doi.org/10.5402/2012/480989
[45] Fazaeli R., Aliyan H., Mallakpour S. et al.: Chin. J. Catal., 2011, 32, 582. https://doi.org/10.1016/S1872-2067(10)60203-3
[46] Fazaeli R., Aliyan H., Bordbar M., Mohammadi E.: The Open Catal. J., 2010, 3, 79. https://doi.org/10.2174/1876214X01003010079
[47] Aliyan H., Fazaeli R., Tajsaeed N.: Iranian J. Catal. 2013, 3, 99.
[48] Maleki B., Azarifar D., Moghaddam A. et al.: J. Serb. Chem. Soc., 2009, 74, 1371. https://doi.org/10.2298/JSC0912371M
[49] Pinto D., Silva A., Cavaleiro J., Elguero J.: Eur. J. Org. Chem., 2003, 4, 747. https://doi.org/10.1002/ejoc.200390117
[50] Kavitha N., Divekar K., Priyadarshani B., Gajanan S., Manjunath M.: Der Pharma Chemica, 2011, 3, 55.