Експериментальні та dft-дослідження полярної реакції дільса-альдера азо-біс-ціанурхлориду з рядом дієнів. шляхи подальшої модифікації одержаних продуктів
Affiliation:
1 Lviv Polytechnic National University
12 Bandery St., 79013 Lviv, Ukraine
spolovkovych@ukr.net
DOI:
https://doi.org/10.23939/chcht12.01.018
| Attachment | Size |
|---|---|
 full_text.pdf | 156.96 KB |
Abstract:
Була проведена та досліджена на B3LYP/6 31G(d,p) рівні реакція Дільса-Альдера азо-біс-ціанурхлориду як електрофільного дієнофілу з рядом дієнів з різною нуклеофільністю, а саме 2,3-диметилбутадієну, 2-метилбутадієну і 1-ацетоксибутадієну. Визначено, що реакція проходить за м’яких умов та з високими виходами. Обчислені глобальні та локальні індекси реакційності, а також геометрії перехідних станів та енергії активації. Вивчені напрямки подальшої модифікації одержаних продуктів заміщенням атомів хлору. Встановлено, що сполуки є стійкими в лужних умовах, але швидко руйнуються у присутності кислот.
References:
[1] Carruthers W.: Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis. Pergamon Press, Oxford 1990.
[2] Fringuelli F., Taticchi A.: The Diels-Alder Reaction. J. Wiley & Sons, Chichester 2002.
[3] Tšupova S., Mäeorg U.: Heterocycles, 2014, 88, 129. https://doi.org/10.3987/REV-13-SR(S)3
[4] Liu B., Sun T., Zhou Z., Du L.: Med. Chem., 2015, 5, 131. https://doi.org/10.4172/2161-0444.1000255
[5] Polovkovych S., Karkhut A., Marintsova N., Lesyk R. et al.: J. Heterocyclic Chem., 2013, 50, 1419. https://doi.org/10.1002/jhet.890
[6] Loew P., Weis C.: J. Heterocyclic Chem., 1976, 13, 829. https://doi.org/10.1002/jhet.5570130427
[7] Willoughby P., Jansma M., Hoye T.: Nature Protocols, 2014, 9, 643. https://doi.org/10.1038/nprot.2014.042
[8] Bochevarov A., Harder E., Hughes T. et al.: Int. J. Quantum Chem., 2013, 113, 2110. https://doi.org/10.1002/qua.24481
[9] Parr R., Von Szentpaly L., Liu S.: J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 1922. https://doi.org/10.1021/ja983494x
[10] Domingo L., Aurell M., Perez P., Contreras R.: Tetrahedron, 2002, 58, 4417. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(02)00410-6
[11] Becke A.: J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648. https://doi.org/10.1063/1.464913.
[12] Lee C., Yang W., Parr R.: Phys. Rev. B, 1988, 37, 785. https://doi.org/10.1103/PhysRevB.37.785
[13] Frisch M., Trucks G., Schlegel H., Scuseria G., Robb M., Cheeseman J., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H., Izmaylov A., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J., Peralta J., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J., Brothers E., Kudin K., Staroverov V., Keith T., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J., Iyengar S.,Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J., Klene M., Knox J., Cross J., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R., Yazyev O., Austin A., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J., Martin R., Morokuma K., Zakrzewski V., Voth G., Salvador P., Dannenberg J., Dapprich S., Daniels A., Farkas O., Foresman J., Ortiz J., Cioslowski J., Fox D., Gaussian 09, Revision B.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2010.
[14] Cossi M., Rega N., Scalmani G., Barone V.: J. Comp. Chem., 2003, 24, 669. https://doi.org/10.1002/jcc.10189
[15] Chamorro E., Perez P.: J. Chem. Phys., 2005, 123, 114107.
[16] Contreras R., Fuentealba P., Galvan M., Perez P.: Chem. Phys. Lett., 1999, 304, 405. https://doi.org/10.1016/S0009-2614(99)00325-5
[17] Lakhdar S., Terrier F., Vichard D., Berionni G. et al.: Chem. Eur. J., 2010, 16, 5681. https://doi.org/10.1002/chem.200903008
The journal is accepted into Emerging Sources Citation Index (ESCI) - new index in the Web of Science™ Core Collection
The journal is indexed in the international scientometric databases:
