Error message

  • Deprecated function: Unparenthesized `a ? b : c ? d : e` is deprecated. Use either `(a ? b : c) ? d : e` or `a ? b : (c ? d : e)` in include_once() (line 1439 of /home/science2016/public_html/includes/bootstrap.inc).
  • Deprecated function: Array and string offset access syntax with curly braces is deprecated in include_once() (line 3557 of /home/science2016/public_html/includes/bootstrap.inc).

Кінетична модель процесу поліконденсації концен-трованих фенолів кам’яновугільної смоли з формальдегідом

Volodymyr Gunka1,Yuriy Demchuk1,2, Iryna Drapak2, Bohdan Korchak1, Michael Bratychak1
Affiliation: 
1 Lviv Polytechnic National University, 12 S.Bandery St., 79013 Lviv, Ukraine 2 Danylo Halytsky Lviv National Medical University, 69 Pekarska St., 79010 Lviv, Ukraine volodymyr.m.hunka@lpnu.ua
DOI: 
https://doi.org/10.23939/chcht17.02.339
AttachmentSize
PDF icon full_text.pdf575.03 KB

Keywords:

Abstract: 
Одержано фенолоформальдегідні смоли методом поліконденсації концентрованих фенолів з формальдегідом у присутності хлоридної кислоти. Концентрування фенолів проводили обробленням фенольної фракції кам’яновугільної смоли водним розчином гідроксиду натрію з наступною нейтралізацією водорозчинних фенолятів хлоридною кисло-тою. Отримано кінетичні залежності виходу смоли та температури розм’якшення від триволості процесу за 333, 353 та 373 К. Визначено порядок реакції та встановлено ефективну енергію активації даного процесу графічним методом. В інтервалі 333-373 К для реакцій поліконденсації отримано рівняння залежності виходу смоли від температури та тривалості процесу.
References: 

[1] Smith, A. Verfahren zur Herstellung eines Ersatzmaterials für Ebonit, Holz u. dgl. DE 112685, October 10, 1899.
[2] Baekeland, L.H. Method of making insoluble products of phenol and formaldehyde. US 942699, December 7, 1909.
[3] Burkhart, T.; Oberressl, P.; Oldring, P.K.T. The chemistry and application of phenolic resins or phenolplasts; John Wiley & Sons, 1998.
[4] Xu, Y.; Guo, L.; Zhang, H.; Zhai, H.; Ren, H. Research Status, Industrial Application Demand and Prospects of Phenolic Resin. RSC Adv. 2019, 9, 28924-28935. https://doi.org/10.1039/C9RA06487G
[5] Moshchynskaia, N.K. Polymernye materialy na osnove aro-maticheskikh uhlevodorodov i formaldehida; Tekhnika: Kyiv, 1970.
[6] Wegler, R. Beitrag zur Phenolharz-Analyse. Angew. Chemie A1948, 60, 88-95.
[7] Verdot, J.A.; Rayan, P.W. Encyclopedia of polymer science and technology, Vol. 7; 1967, pp539-557.
[8] Hashimoto, K.; Osaki, H.; Uetani, Y. Positive resist composi-tion comprising a novolac resin made from a cycloalkyl substituted phenol. US 5792586, August 11, 1998.
[9] Chauvin, B.M.; Durel, O. Process and composition for the use of substituted melamines as hardeners of novolac resins. US 5763558, June 9, 1998.
[10] Gelling, P.J.; Hunt, J.E.B.; Marshman, J.D. Continuous production of phenol-formaldehyde resin and laminates produced therefrom. US 4413113, November 1, 1983.
[11] Petersen, H.; Krause, H.-J.; Fischer, K.; Segnitz, A.; Zaun-brecher, H. Cocondensates based on phenol-butyraldehyde resins, their preparation and their use. US 4276209, June 30,1981.
[12] Gerber, A.H. Phenol-novolacs with improved optical proper-ties. US 6316583, November 13, 2001.
[13] Van Benthem, R.A.T.M. Process for the preparation of a hydroxy-aromatic resin; hydroxy-aromatic resin, and modification thereof. Patent WO/2007/140941, December 13,2007.
[14] Zhao, Y.; Mao, X.; Li, W.; Gu, X.; Wang, G. Study on Ex-traction Phenol from Coal Tar with High Flux Centrifugal Extractor. Int. J. Coal Sci. Technol. 2017, 4, 333-341. https://doi.org/10.1007/s40789-017-0182-1
[15] Pyshyev, S.; Demchuk, Y.; Poliuzhyn, I.; Kochubei, V. Obtaining and Use Adhesive Promoters to Bitumen from the Phenolic Fraction of Coal Tar. Int. J Adhes. Adhes. 2022, 118, 103191. https://doi.org/10.1016/j.ijadhadh.2022.103191
[16] Jiao, T.; Zhuang, X.; He, H.; Li, C.; Chen, H.; Zhang, S. Separation of Phenolic Compounds from Coal Tar via Liquid–Liquid Extraction Using Amide Compounds. Ind. Eng. Chem. Res. 2015, 54, 2573-2579. https://doi.org/10.1021/ie504892g
[17] Li, Y.; Luo, H. A.; Ai, Q.; You, K.; Zhao, F.; Xiao, W. Effi-cient Separation of Phenols from Coal Tar with Aqueous Solution of Amines by Liquid-Liquid Extraction. Chin. J. Chem. Eng. 2021, 35, 180-188. https://doi.org/10.1016/j.cjche.2021.01.008
[18] Riccardi, C.C.; Aierbe, G.A.; Echeverria, J.M.; Mondragon, I. Modelling of Phenolic Resin Polymerisation. Polymer2002, 43, 1631-1639. https://doi.org/10.1016/S0032-3861(01)00736-4
[19] Pyshyev, S.; Demchuk, Y.; Gunka, V.; Sidun, I.; Shved, M.; Bilushchak, H.; Obshta, A. Development of Mathematical Model and Identification of Optimal Conditions to Obtain Phenol-Cresol-Formaldehyde Resin. Chem. Chem. Technol. 2019, 13, 212-217. https://doi.org/10.23939/chcht13.02.212
[20] Bratychak, M.M., Hetmanchuk, Yu.P. Khimichna tekhnolo-hiya syntezu vysokomolekularnykh spoluk;Publishing House of Lviv Polytechnic National University: Lviv, 2009.
[21] Çubuk, M.; Gürü, M. M.; Çubuk, K.; Arslan, D. Rheological Properties and Performance Evaluation of Phenol Formaldehyde Modified Bitumen. J. Mater. Civil Eng.2014, 26, 04014015. https://doi.org/10.1061/(ASCE)MT.1943-5533.0000889
[22] Demchuk, Y.; Gunka, V.; Pyshyev, S.; Sidun, I.; Hrynchuk, Y.; Kucińska-Lipka, J.; Bratychak, M. Slurry Surfacing Mixes on the Basis of Bitumen Modified with Phenol-Cresol-Formaldehyde Resin. Chem. Chem. Technol.2020, 14, 251-256. https://doi.org/10.23939/chcht14.02.251
[23] Demchuk, Y.; Gunka, V.; Sidun, I.; Solodkyy, S. Comparison of Bitumen Modified by Phenol Formaldehyde Resins Synthesized from Different Raw Materials. Lect. Notes Civ. Eng.2020, 100, 95-102. https://doi.org/10.1007/978-3-030-57340-9_12
[24] Gunka, V.; Demchuk, Y.; Sidun, I.; Miroshnichenko, D.; Nyakuma, B.B.; Pyshyev, S. Application of Phenol-Cresol-Formaldehyde Resin as an Adhesion Promoter for Bitumen and Asphalt Concrete. Road Mater. Pavement Des.2021, 22, 2906-2918. https://doi.org/10.1080/14680629.2020.1808518
[25] Pyshyev, S.; Demchuk, Y.; Poliuzhyn, I.; Kochubei, V. Obtaining and Use Adhesive Promoters to Bitumen from the Phenolic Fraction of Coal Tar. Int. J Adhes. Adhes. 2022, 118, 103191. https://doi.org/10.1016/j.ijadhadh.2022.103191
[26] Bratychak, M.; Brzozowski, Z.; Bukowski, A.; Daniewska, I.; Florjanczyk, Z.; Listos, T.; Lukasik, L.; Maciejewski, M.; Makaruk, L.; Pron, A. et al. Cwiczenia laboratoryjne z chemii i technologii polimerow; OWPW: Warszawa, 1997.
[27] Emanuel, N.M.; Knorre, D.G. Chemical Kinetics: Homogeneous Reactions, First ed.; Israel Program for Scientific Translations: Jerusalem, 1973.
[28] Ginell, R.; Simha, R. On the Kinetics of Polymerization Reac-tions. II. Second and Combined First and Second Order Initiation Reactions. Mutual Stabilization of Growing Chains1. J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 715-727. https://doi.org/10.1021/ja01244a057
[29] Yang, Y.; Muhich, C.L.; Green, M.D. Kinetics and Mechan-isms of Polycondensation Reactions between Aryl Halides and Bisphenol A. Polym. Chem. 2020, 11, 5078-5087. https://doi.org/10.1039/D0PY00740D