Експериментальне і теоретичне спектроскопічне дослідження тіон-тіольної таутомерії нових гібридів 1,3,4-оксадіазол-2-тіону з акридин-9(10h)-оном

Yuriy Karpenko, Lyudmila Omelyanchik, Tamara Panasenko
Affiliation: 
1 Zaporizhzhia National University 66, Zhukovsky St., 69600 Zaporizhzhia, Ukraine karpenko.y.v@gmail.com
DOI: 
https://doi.org/10.23939/chcht12.04.419
AttachmentSize
PDF icon full_text.pdf411.54 KB
Abstract: 
Здійснено синтез нових гібридів 1,3,4-оксадіазол-2-тіонів з акридин 9(10H)-оном, структура яких підтверджена за допомогою хромато-мас-спектрометрії, ІЧ, 1H, 13C-спектроскопії. Досліджена тіон-тіольна рівновага у 8 розчинниках з різною діелектричною проникливістю за допомогою УФ-спектроскопії та методами квантової хімії з використанням базисів DFT/B3LYP та HF. Результати експериментальних розрахунків узгоджуються з теоретичними та показали переважання форми тіону. Враховуючи електронні структурні формули та результати розрахунку зарядів атомів сполук, встановлені активні центри для реакцій за механізмом SE та AE.
References: 

[1] Svoboda G., Poore G., Simpson P., Boder G.: J. Pharm. Sci., 1966, 55, 758. https://doi.org/10.1002/jps.2600550803
[2] Shoji A., Hasegawa T., Kuwahara M. et al.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 776. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2006.10.072
[3] Sondhi S., Singh J., Rani R. et al.: Eur. J. Med. Chem., 2010, 45, 555. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.10.042
[4] Karpenko Y., Omelyanchik L.: J. Org. Pharm. Chem., 2017, 15, 21. https://doi.org/10.24959/ophcj.17.917
[5] Omel'yanchik L.: Sintez, svoistva i biologicheskaya aktivnost' N- i S-zameshhennykh akridina, khinolina, piridina. Doctoral thesis, Moskva 1991.
[6] Mayer J.: Acc. Chem. Res., 2011, 44, 36. https://doi.org/10.1080/1047840X.2011.544635
[7] Maupin C., Castillo N., Taraphder S. et al.: J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 6223. https://doi.org/10.1021/ja1097594
[8] Zhang M.-T., Irebo T., Johansson O., Hammarström L.: J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 13224. https://doi.org/10.1021/ja203483j
[9] Weinberg D., Gagliardi C., Hull J. et al.: Chem. Rev., 2012, 112, 4016. https://doi.org/10.1021/cr200177j
[10] Sobolewski A., Domcke W.: Chem. Phys., 2003, 294, 73. https://doi.org/10.1016/S0301-0104(03)00388-4
[11] Schultz T., Samoylova E., Radloff W. et al.: Science, 2004, 306, 1765. https://doi.org/10.1126/science.1104038
[12] Bach A., Tanner C., Manca C. et al.: J. Chem. Phys., 2003, 119, 5933. https://doi.org/10.1063/1.1603740
[13] Meuwly M., Bach A., Leutwyler S.: J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 11446. https://doi.org/10.1021/ja010893a
[14] Casadesús R., Moreno M., Lluch J.: Chem. Phys., 2003, 290, 319. https://doi.org/10.1016/S0301-0104(03)00173-3
[15] Lima M., Coutinho K., Canuto S., Rocha W.: J. Phys. Chem. A, 2006, 110, 7253. https://doi.org/10.1021/jp060821b
[16] Siwek A., Wujec M., Wawrzycka-Gorczyca I. et al.: Heteroat. Chem., 2008, 19, 337. https://doi.org/10.1002/hc.20433
[17] Holla B., Shivanda M., Akberali P. et al.: Il Farmaco, 1996, 51, 785.
[18] Shouji E., Buttry D.: J. Phys. Chem. B, 1998, 102, 1444. https://doi.org/10.1021/jp972825+
[19] Katritzky A., Wang Z., Offerman R.: J. Heterocycl. Chem., 1990, 27, 139. https://doi.org/10.1002/jhet.5570270204
[20] Katritzky A., Borowiecka J., Fan W., Brannigan L.: J. Heterocycl. Chem., 1991, 28, 1139. https://doi.org/10.1002/jhet.5570280451
[21] Raper E.: Coord. Chem. Rev., 1996, 153, 199. https://doi.org/10.1016/0010-8545(95)01233-8
[22] Raper E.: Coord. Chem. Rev., 1997, 165, 475. https://doi.org/10.1016/S0010-8545(97)90167-3
[23] Koparır M., Çetin A., Cansız A.: Molecules, 2010, 10, 475. https://doi.org/10.3390/10020475
[24] Charistos D., Vagenas G., Tzavellas L. et al.: J. Heterocycl. Chem., 1994, 31, 1593. https://doi.org/10.1002/jhet.5570310653
[25] Tsoleridis C., Charistos D., Vagenas G.: J. Heterocycl. Chem., 1997, 34, 1715. https://doi.org/10.1002/jhet.5570340612
[26] Aydogan F., Turgut Z., Öcal N., Erdem S.: Turk. J. Chem., 2002, 26, 159.
[27] Arthur E., Weissberger J.: Technique of Organic Chemistry. Interscience, New York 1971.
[28] Sysoev P.: Sintez heterocyclicheskykh soedinenij na osnove proizvodnykh acridonacetilovykh kyslot: PhD thesis, Moskva 2015.
[29] Majumdar P., Pati A., Patra M. et al.: Chem. Rev., 2014, 114, 2942. https://doi.org/10.1021/cr300122t
[30] Oliveira C., Lira B., Barbosa-Filho J. et al.: Molecules, 2012, 17, 10192. https://doi.org/10.3390/molecules170910192
[31] Fröhlichová Z., Tomaščiková J., Imrich I. et al.: Heterocycles, 2009, 77, 1019. https://doi.org/10.3987/COM-08-S(F)80
[32] Barton D., Ollis U.: Obshhaya Organicheskaya Khimiya. Tom 8. Аzotsoderzhashhie geterotsikly. Khimiya, Moskva 1985.
[33] Bedlovičová Z., Imrich J., Kristian P. et al.: Heterocycles, 2010, 80, 1047. https://doi.org/10.3987/COM-09-S(S)83
[34] Zou X., Lai L., Jin G.: J. Agr. Food Chem., 2002, 50, 3757. https://doi.org/10.1021/jf0201677
[35] Salimon J., Salih N., Yousif E.: Arab. J. Chem., 2010, 3, 205. https://doi.org/10.1016/j.arabjc.2010.06.001
[36] Frisch Æ.: Gaussian 09W Reference, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
[37] Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato, A. Marenich, J. Bloino, B. G. Janesko, R. Gomperts, B. Mennucci, H. P. Hratchian, J. V. Ortiz, A. F. Izmaylov, J. L. Sonnenberg, D. Williams-Young, F. Ding, F. Lipparini, F. Egidi, J. Goings, B. Peng, A. Petrone, T. Henderson, D. Ranasinghe, V. G. Zakrzewski, J. Gao, N. Rega, G. Zheng, W. Liang, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, K. Throssell, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, J. M. Millam, M. Klene, C. Adamo, R. Cammi, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, O. Farkas, J. B. Foresman, and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2016.
[38] Tirado-Rives J., Jorgensen W.: J. Chem. Theory Comput., 2008, 4, 297. https://doi.org/10.1021/ct700248k
[39] Rassolov V., Ratner M., Pople J. et al.: J. Comp. Chem., 2001, 22, 976. https://doi.org/10.1002/jcc.1058
[40] Caricato M.: J. Chem. Theory Comput., 2012, 8, 5081. https://doi.org/10.1021/ct300382a
[41] Pyykko P., Laaksonen L.: J. Phys. Chem., 1984, 88, 4892. https://doi.org/10.1021/j150665a017
[42] Meison S.: Elektronnye Spektry Pogloshheniya Heterotsiklicheskikh Soedinenij. Khimiya, Moskva 1966.
[43] Zhirov N.: Lyuminofory. Svetyashhiesya Tverdye Sostavy. Gos. izd-vo oboron. prom., Moskva 1940.
[44] http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C578950&Mask=400#UV-Vis-Spec
[45] Antsyferov Y.: Dielektrycheskye svoistva vodnykh rastorov soley shchelochnykh metalov, halohennoodorodnykh kyslot i shchelochei. PhD thesis, Irkutsk 2006.
[46] Amalanathan M., Rastogi V., Joe I. et al.: Spectrochim Acta A, 2011, 78, 1437. https://doi.org/10.1016/j.saa.2011.01.023
[47] Padmaja L., Ravi Kumar C., Sajan D. et al.: J. Raman Spect., 2009, 40, 419. https://doi.org/10.1002/jrs.2145
[48] Sagdinc S., Pir H.: Spectrochim. Acta A, 2009, 73, 181. https://doi.org/10.1016/j.saa.2009.02.022