Взаємодія 5-заміщених 1,4-нафтохінонів і амінотіотриазолів: напрями реакції та регіоселективність

Yuriy Shakh, Mykhaylo Slesarchuk, Vadym Syngaevsky, Khrystyna Bolibrukh, Andriy Karkhut, Svyatoslav Polovkovych, Liliya Shevchuk, Volodymyr Novikov
Affiliation: 
1 Lviv Polytechnic National University 12, S. Bandera St., 79013 Lviv, Ukraine spolovkovych@ukr.net
DOI: 
https://doi.org/10.23939/chcht12.02.167
AttachmentSize
PDF icon full_text.pdf186.35 KB
Abstract: 
Проведено реакції нуклеофільного заміщення між 5-R-2,3-дихлоро-1,4-нафтохінонами і 4-аміно-5-гетерил-4H-1,2,4-триазол-3-тіолами. Показано, що взаємодія може відбуватися за двома альтернативними напрямами, які регулюються за допомогою умов реакції. Проведено пошук відмінностей в реагуючих атомах досліджуваних молекул внаслідок порівняння розрахованих індексів Фукуї. Експериментально показано вплив електронодонорних та електроноакцепторних замісників у 5 положенні 2,3-дихлор-1,4-нафтохінону на регіоселективність перебігу реакції нуклеофільного заміщення. Порівняння отриманих спектрів 1H ЯМР з DFT розрахованими для обох можливих форм одержуваних продуктів дає можливість однозначно віднести синтезовані сполуки відповідним структурам. Синтезовані сполуки охарактеризовані за допомогою ІЧ, 1H ЯМР, 13C ЯМР спектроскопії та елементного аналізу.
References: 

[1] Tandon V., Maurya H., Mishra N., Shukla P.: Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 3130. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.03.006
[2] Husain A., Naseer M., Sarafroz M.: Acta Pol. Pharm. Drug Res., 2009, 66, 135.
[3] Schenone S., Brullo C., Bruno O. et al.: Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 1698. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2005.10.064
[4] Dogan H., Duran A., Rollas S. et al.: Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 2893. https://doi.org/10.1016/S0968-0896(02)00143-8
[5] Kritsanida M., Mouroutsou A., Marakos P. et al.: IL Farmaco 2002, 57, 253. https://doi.org/10.1016/S0014-827X(01)01189-2
[6] Holla B., Poojary K., Rao B., Shivananda M.: Eur. J. Med. Chem., 2002, 37, 511. https://doi.org/10.1016/S0223-5234(02)01358-2
[7] Kalluraya B., Sreenivasa S.: IL Farmaco 1998, 53, 399. https://doi.org/10.1016/S0014-827X(98)00037-8
[8] Shakh Y., Romanenko I., Slesarchuk M. et al.: Indian J Pharm Sci 2017, 79, 650. https://doi.org/10.4172/pharmaceutical-sciences.1000275
[9] Polovkovych S., Dumanska Yu., Syngaevsky V. et al.: Res. J. Pharm. Biol. Chem. Sci., 2016, 7, 2125.
[10] Siwek A., Wujec M., Wawrzycka-Gorczyca I. et al.: Heteroatom. Chem., 2008, 19, 337. https://doi.org/10.1002/hc.20433
[11] Russo F., Romeo G., Santagati N. et al.: Eur. J. Med. Chem., 1994, 29, 569. https://doi.org/10.1016/0223-5234(94)90149-X
[12] Russo F., Santagati M.: Farmaco Ed. Sci. 1976, 31, 41.
[13] Lozynskyi A., Zimenkovsky B., Karkhut A. et al.: Tetrahedron Lett., 2016, 57, 3318. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.06.060
[14] Contreras R., Fuentealba P., Galvan M., Perez P.: Chem. Phys. Lett., 1999, 304, 405. https://doi.org/10.1016/S0009-2614(99)00325-5
[15] Chamorro E., Perez P.: Chem. Phys., 2005, 123, 114107.
[16] Bochevarov D.: Int. J. Quantum Chem., 2013, 113, 2110. https://doi.org/10.1002/qua.24481