Низькотемпературне окиснення акролеїну до акрилової кислоти пероксидом водню на se-органічних каталізаторах

Roman Nebesnyi1, Volodymyr Ivasiv1, Zoryan Pikh1, Tetiana Kharandiuk1, Iryna Shpyrka1, Taras Voronchak2, Anastasia-Bohdana Shatan3
Affiliation: 
1 Lviv Polytechnic National University, 12, Bandery St., 79013 Lviv, Ukraine 2 Market Central Laboratory, Nestle Ukraine LLC, Lviv, Ukraine 3 Institute of Macromolecular Chemistry, Czech Academy of Sciences, Prague, Czech Republic roman.v.nebesnyi@lpnu.ua
DOI: 
https://doi.org/10.23939/chcht13.01.038
AttachmentSize
PDF icon full_text.pdf554.97 KB
Abstract: 
Досліджено каталітичну активність Se-вмісних органічних сполук, зокрема метилселенінової кислоти, бензенселенінової кислоти, фенілселенолу та дифенілдиснленіду як потенційних каталізаторів окиснення ненасичених альдегідів пероксидом водню. Встановлено, що всі протестовані сполуки є активними в досліджуваній реакції і характеризуються різною ефективністю залежно від продукту реакції – акрилової кислоти чи метилакрилату. Встановленi оптимальні умови здійснення процесу, каталізатор та розчинник для одержання акрилової кислоти.
References: 

[1] Esmaeili A., Kakavand S.: Comptes Rendus Chimie, 2006, 19, 936. https://doi.org/10.1016/j.crci.2016.02.009
[2] Zhou L., Donga B., Tang S. et al.: J. Energy Chem., 2013, 22, 659. https://doi.org/10.1016/S2095-4956(13)60087-X
[3] Sato K., Hyodo M., Takagi J. et al.: Tetrahedron Lett., 2000, 41, 1439. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(99)02310-2
[4] Balinge K., Khiratkar A., Bhagat P.: J. Mol. Liq., 2017, 242, 1085. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2017.07.105
[5] Singh S., Patel A., Prakashan P.: Appl. Catal. A., 2015, 505, 131. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2015.07.032
[6] Hajimohammadi M., Safari N., Mofakham H. et al.: Tetrahedron Lett., 2010, 51, 4061. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2010.05.124
[7] Guo H., Kemell M., Al-Hunaiti A. et al.: Catal. Commun., 2011, 12, 1260. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2011.04.025
[8] Nwaukwa S., Keehn P.: Tetrahedron Lett., 1982, 23, 3131. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)88577-9
[9] Marsden C., Taarning E., Hansen D. et al.: Green Chem., 2008, 10, 168. https://doi.org/10.1039/B712171G
[10] Pikh Z., Nebesnyi R., Ivasiv V. et al.: Chem. Chem. Technol., 2016, 10, 401. https://doi.org/10.23939/chcht10.04.401
[11] Alberto E., Braga A.: Activation of Peroxides by Organoselenium Catalysts: A Synthetic and Biological Perspective. [in:] Woollins J., Laitinen R. (Eds.), Selenium and Tellurium Chemistry. Springer, Berlin, Heidelberg 2011, 251-283. https://doi.org/10.1007/978-3-642-20699-3_11
[12] Pikh Z., Ivasiv V.: Chem. Chem. Technol., 2012, 6, 9.
[13] Goti A., Cardona F.: Green Chem. React., 2008, 191.
[14] Hori T., Sharpless K.: J. Org. Chem., 1978, 43, 1689. https://doi.org/10.1021/jo00403a015
[15] Rangraz Y., Nemati F., Elhampour A.: J. Colloid Interf. Sci., 2018, 509, 485. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2017.09.034
[16] Guo L., Huang K., Liu H.: J. Nanopart. Res., 2016, 18, 74. https://doi.org/10.1007/s11051-016-3357-6
[17] Narender N., Suresh Kumar Reddy K., Krishna Mohan K. et al.: J. Porous Mater., 2011, 18, 337. https://doi.org/10.1007/s10934-010-9383-3
[18] Brink G.-J., Vis J., Arends I. et al.: Tetrahedron, 2002, 58, 3977. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(02)00248-X
[19] Landi G., Lisi L., Russo G.: J. Mol. Catal., 2005, 239, 172. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2005.06.018
[20] Tanimoto M., Nakamura D., Kawajiri T.: Pat. US 6545178, Publ. Apr. 8, 2003.
[21] Mamoru A.: J. Catal., 1986, 101, 473. https://doi.org/10.1016/0021-9517(86)90274-5
[22] Talebian-Kiakalaieh A., Amin N.A., Hezaveh H.: Renew. Sust. Energ. Rev., 2014, 40, 28. https://doi.org/10.1016/j.rser.2014.07.168
[23] Liu R., Lyu S., Wang T.: J. Ind. Eng. Chem., 2016, 37, 354. https://doi.org/10.1016/j.jiec.2016.03.050