2,6-Ди-трет-бутилфеноляти калію і натрію та їх властивості

Alexander Volod´kin and Gennady Zaikov
DOI: 
https://doi.org/10.23939/chcht04.03.179
AttachmentSize
PDF icon full_text.pdf572.9 KB
Abstract: 
Показано, що вирішальним чинником реакції 2,6-ди-трет-бутилфенолу з лужними металами є температура, в залежності від якої утворюються два типи 2,6-ди-трет-бутилфенолятів калію або натрію з різною каталітичною активністю в реакціях алкілування 2,6-ди-трет-бутил фенолу з метилакрилатом. При температурах вищих за 433 К синтезовано більш активні форми 2,6-But2C6H3OK або 2,6-But2C6H3ONa. Циклогексадієнову структуру 2,6-But2C6H3OK і 2,6-But2C6H3ONa підтверджено методами ЯМР 1Н електронної та ІЧ-спектроскопії. Визначено, що у середовищі диметилформаміду або диметилсульфоксиду димерні форми 2,6-ди-трет-бутилфенолу реагують з метилакрилатом з утворенням метил 3-(4-гідрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)пропіонату, вихід якого становить 64–92 %.
References: 

[1] US Pat. 3277148, Chem. Abstrs, 1966, 65, 18535.
[2] US Pat. 3526668, Chem. Abstrs, 1970, 73, 98589.
[3] Jpn Pat. 161350, Chem. Abstrs, 1982, 96, 162344.
[4] US Pat. 5264612, Chem. Abstrs, 1993, 120, 191356.
[5] US Pat. 5177247, Chem. Abstrs, 1993, 116, 6249.
[6] Stillson G.: J. Am. Chem. Soc., 1946, 68, 722.
[7] Volod`kin A. and Zaikov G.: Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2002, 51, 2189.
[8] Volod`kin A. and Zaikov G.: Mendeleev Chem. J., 2000, 44, 81.
[9] Volod`kin A., Paramonov V., Egidis F. and Popov L.: Khim. Promyshlennost., 1988, 12, 7.
[10] Volod`kin A.: Russ. Chem. Bull., 1994, 43, 769.
[11] Volod`kin A., Zaitsev A., Rubailo V. et al.: Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1989, 1829.
[12] Titova T., Krysin A., Bulgakov V. and Mamatyuk V.: Zh. Org. Khim,, 1984, 20, 1899.
[13] Bulgakov V., Gorodetskaya N., Nikiforov G. and Ershov V.: Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1983, 71.
[14] Shobatake K. and Nakamoto K.: J. Inorg. Chem. Acta, 1970, 4, 485.
[15] Muller E., Ziemek P. and Rieker A.: Tetrahedron Lett., 1964, 4, 207.
[16] Bekhli E., Novikov D. and Entelis S.: Vysokomolek. Soedin. A, 1967, 9, 2754.
[17] Malysheva N., Prokof``ev A., Bubnov N. et al.: Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1977, 1522.
[18] PaQuette L. and Farley W.: J. Org. Chem., 1967, 32, 2718