СИНТЕЗ 2-ОКСО(ТІО)-N,4-ДІАРИЛ-1,2,3,4-ТЕТРАГІДРОПІРИМІДИН-5-КАРБОКСИТІОАМІДІВ

Olena Maiboroda and Nathaliia Simurova
DOI: 
https://doi.org/10.23939/chcht10.03.279
AttachmentSize
PDF icon full_text.pdf140.87 KB
Abstract: 
Знайдено, що 2-ацилтіоацетаміди вступають в реакцію Біджинеллі з ароматичними альдегідами і сечовинами/тіосечовинами з утворенням 2-оксо(тіо)-N,4-діарил-1,2,3,4-тетрагідропіримідин-5-карбокситіоамідів. Встановлено, що при дії на них калію гексаціаноферату (ІІІ) в лужному середовищі результатом реакціє є дітіонування з утворенням 2-оксо(тіо)-N,4-діарил-1,2,3,4-тетрагідропіримідин-5-карбоксамідів. Утворення очікуваних 2-оксо(тіо)-N,4-діарил -5-(бензотіазол-2'-іл)-1,2,3,4-тетрагідропіримідинів не відбувається.
References: 

[1] Britsun V.: 2-Funkcializirovannye Metilenactivnye Tioacetamidy. Komprint, Kyiv 2012.
[2] Britsun V., Esipenko A. and Lozinskii M.: Chem. Heterocycl. Compd., 2008, 44, 1429.
[3] Li M., Zuo Z., Wen L. and Wang S.: J. Comb. Chem., 2008, 10, 436.
[4] Wen L.-R., Ji C., Li M. and Xie H.: Tetrahedron, 2009, 65, 1287.
[5] Saini A., Kumar S. and Sandhu J.: J. Indian Chem. Soc., 2007, 84, 959.
[6] Bhavya K., Purohit M. and Pujar G.: Indian Drugs, 2011, 48, 7.
[7] Kappe C.: Qsar Comb. Sci., 2003, 22, 630.
[8] Schneider P., Stutz K., Kasper L. et al.: Pharmaceuticals, 2011, 4, 1236.
[9] Vdovina S. and Mamedov V.: Russ. Chem. Rev., 2008, 77, 1017.
[10] Suresh Sandhu J.: ARKIVOC, 2012, 1, 66.
[11] Shujang T., Fang F., Chunbao M. et al.: Tetrahedron Lett., 2003, 44, 6153.
[12] Cronyn M. and Nakagawa T.: J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, 3693.
[13] Britsun V., Borisevich A., Samoilenko L. et al.: Russ. Chem. Bull., 2005, 54, 770.
[14] Inamoto K., Nozawa K. and Kondo Y.: Synlett., 2012, 23, 1678.
[15] Huang P., Liang Y. and Zhang R.: Austr. J. Chem., 2012, 65, 121.
[16] Downer-Riley N. and Jackson Y.: Tetrahedron, 2008, 64, 7741.
[17] Movassagh B., Lakouraj M. and Gholami A.: Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 2003, 178, 1943.
[18] Jorgensen K., Ghattas A. and Lawesson S.: Tetrahedron, 1982, 38, 1163.
[19] Jorgensen K., Wassimy M. and Lawesson S.: Tetrahedron, 1983, 39, 469.