Реакційна здатність полімерів під дією діоксиду азоту

Evgeny Davydov, Irina Gaponova, Georgy Pariiskii, Tatyana Pokholok and Gennady Zaikov
DOI: 
https://doi.org/10.23939/chcht04.04.281
AttachmentSize
PDF icon full_text.pdf195.89 KB
Abstract: 
Розглянуто механізм реакції діоксиду азоту з полімерами різних класів. Встановлено, що у реакціях з карболанцюговими полімерами при 298 К діоксид азоту здатний тільки приєднуватись до набутих подвійних зв’язків, які утворюються при синтезі полімерів. Ці реакції призводять до утворення динітросполук та нітронітритів. За підвищених температур в цих полімерах разом з продуктами нітрування утворюються карбонільні та гідроксильні групи. Активними учасниками реакцій NO2 з каучуками є подвійні зв’язки, що переходять в нітроалкільні та алільні радикали, які потім ініціюють вільно-радикальні перетворення цих полімерів. Полімери, які містять амідні, уретанові та імідні групи досить чутливі до NO2. Ці матеріали суттєво змінюють свою хімічну структуру з утворенням стабільних азотовмісних радикалів. Реакції діоксиду азоту можуть також бути використані як простий метод одержання спін-мічених полімерів.
References: 

[1] Jellinek H.: Degradation and Stabilization of Polymers. Elsevier, New York 1978.
[2] Ogihara T.: Bull. Chem. Soc. Jap., 1963, 31, 58.
[3] Ogihara T., Tsuchiya S. and Kuratani K.: Bull. Chem. Soc. Jap., 1965, 38, 978.
[4] Jellinek H.: The 2nd International Symposium on Degradation and Stabilization of Polymers, Dubrovnik, 1978.
[5] Jellinek H. and Toyoshima Y.: J. Polym. Sci. A-1, 1967, 5, 3214.
[6] Jellinek H. and Flajsman F.: J. Polym. Sci. A-1, 1969, 7, 1153.
[7] Huber A.: Diss. Doktor Naturwiss. Fakultat Chemie der Universitat Stutgart, 1988.
[8] Giamalva D., Kenion G., Church D. and Pryor W.: J. Am. Chem. Soc., 1987, 108, 7059.
[9] Ranby B. and Rabek J.: Photodegradation, Photo-Oxidation and Photostabilization of Polymers. Wiley, London 1975.
[10] Jellinek H., Flajsman F. and Kryman F.: J. Appl. Polym. Sci., 1969, 13, 107.
[11] Jellinek H. and Flajsman F.: J. Polym. Sci. A-1, 1970, 8, 711.
[12] Jellinek H. and Hrdlovic P.: J. Polym. Sci. A-1, 1971, 9, 1219.
[13] Pokholok T. and Pariiskii G.: Polym. Sci. A, 1997, 39, 765.
[14] Degtyarev E., Pokholok T., Pariiskii G. and Yakimchenko O.: Zh. Fizich. Khimii, 1994, 68, 461.
[15] Jellinek H. and Chandhuri A.: J. Polym. Sci. A-1, 1972, 10, 1773.
[16] Jellinek H. and Wang A.: J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ad., 1973, 11, 3227.
[17] Jellinek H., Martin F. and Wegener H.: J. Appl. Polym. Sci., 1974, 18, 1773.
[18] Calvert J. and Pitts J.: Photochemistry. Wiley, New York 1966.
[19] Pariiskii G., Gaponova I. and Davydov E.: Russ. Chem. Rev., 2000, 69, 985.
[20] Gaponova I., Davydov E., Makarov G. et al.: Polym. Sci. A, 1998, 40, 309.
[21] Pokholok T., Gaponova I., Davydov E. and Pariiskii G.: Polym. Degrad. Stab., 2006, 91, 2423.
[22] White E.: J. Am Chem. Soc. 1955, 77, 6008.
[23] Feuer H.: The Chemistry of the Nitro and Nitroso Groups. Wiley, New York 1969.
[24] Pariiskii G., Gaponova I., Davydov E. and Pokholok T.: [in:] Zaikov G., Buchachenko A. and Ivanov V. (Eds.) Aging of Polymers, Polymer Blends and Polymer Composites. Nova Science Publishers, New York 2002, 31-43.
[25] Buhler K.: Spezialplaste. Academic Verlag, Berlin 1978.
[26] Xie W., Heitsley R., Cai X. et al. J. Appl. Polym. Sci., 2002, 83, 1219.
[27] Gaponova I., Pariiskii G., Pokholok T. and Davydov E.: Polym. Degrad. Stab., 2008, 93, 1164.
[28] Bosch E. and Kochi J.: J. Org. Chem., 1994, 59, 3314.
[29] Bordwell F. and Zhang S.: J. Am Chem. Soc., 1995, 117, 4858.
[30] De Lijser P., Kim J., McGrorty S. and Ulloa E.: Can. J. Chem., 2003, 81, 575.