Оптимізація процесу епоксидування пальмової олеїнової кислоти для одержання поліолів

Mohd Jumain Jalil1, Nurul Hasna Asniera Rasnan2, Aliff Farhan Mohd Yamin2, Mohd Saufi Md Zaini3, Norhasimah Morad4, Intan Suhada Azmi5, Mahazmi Burhanudin Mahadi1, Mohamad Zarqani Yeop5
Affiliation: 
1 School of Chemical Engineering, Universiti Teknologi MARA Cawangan Pulau Pinang, 13 500 Permatang Pauh, Pulau Pinang, Malaysia 2 School of Mechanical Engineering, Universiti Teknologi MARA Cawangan Pulau Pinang, 13 500 Permatang Pauh, Pulau Pinang, Malaysia 3 Faculty of Chemical Engineering, Universiti Teknologi MARA Cawangan Terengganu, Kampus Bukit Besi, 23200 Dungun, Terengganu, Malaysia 4 School of Industrial Technology, Universiti Sains, Malaysia 5 School of Chemical Engineering, Universiti Teknologi MARA Cawangan Johor, 81750 Seri Alam, Johor, Malaysia mjumain0686@uitm.edu.my
DOI: 
https://doi.org/10.23939/chcht16.01.066
AttachmentSize
PDF icon full_text.pdf417.9 KB
Abstract: 
За допомогою методу крутого сходження (методу RSM) на основі трирівневого трифакторного експерименту (CCD) проведено оптимізацію процесу епоксидування. З метою визначення оптимальних умов реакції для отримання поліолів вивчено відгук відносного вмісту оксирану (%RCO). Прогнозоване значення моделі (85 %) відмінно узгоджувалось з експериментальним значенням (81 %). Встановлено, що всі параметри (температура, молярне співвідношення мурашиної кислоти до олеїнової кислоти та пероксиду водню до олеїнової кислоти) мали суттєвий вплив на хід реакції епоксидування (р < 0,05). Показано, що взаємодія між усіма параметрами має велике значення і при р < 0,0001. За методом RSM встановлені оптимальні умови реакції: температура 318 К, молярне співвідношення мурашиної кислоти до олеїнової кислоти 1,64:1 та молярне співвідношення пероксиду водню до олеїнової кислоти 2:1. Епоксидування пальмової олеїнової кислоти здійснювалося з використанням in situ пероксимурашиної кислоти. За допомогою Фур‘є-спектроскопії доведено утворення епоксидних функціональних груп за оптимальних умов реакції при довжині хвилі 1340 см-1. Ця епоксидна група була використана для отримання поліолів за допомогою процесу гідроксилювання, а функціональна група поліолів була виявлена при довжині хвилі 816 см-1.
References: 

[1] Taude, Saurabh; Patnaik, M.; Bhagt, S.L.; Renge, V.C. Epoxidation of Vegetable Oils: A Review. Int. J. Adv. Eng. Technol. 2011, II, 491-501.
[2] Bauman, Z.A. Natural History of Evil; Polity Press, 2011.
[3] Hong, L.K.; Yusop, R.M.; Salih, N.; Salimon, J. Optimization of the in-situ Epoxidation of Linoleic Acid of Jatropha Curcas Oil with Performic Acid. Malaysian J. Anal. Sci. 2015, 19, 144-154.
[4] Lu, H.; Sun, S.; Bi, Y.; Yang, G. Enzymatic Epoxidation of Biodiesel Optimized by Response Surface Methodology. African J. Biotechnol. 2012, 11, 12356-12363. https://doi.org/10.5897/AJB11.3831
[5] Khoon Poh, A.; Choy Sin, L.; Sit Foon, C.; Cheng Hock, C. Polyurethane Wood Adhesive from Palm Oil-Based Polyester Polyol. J. Adh. Sci. Technol. 2014, 28, 1020-1033. https://doi.org/10.1080/01694243.2014.883772
[6] Hatchett, D.W., Kodippili, G., Kinyanjui, J.M.; Benincasa, F.; Sapochak, L. FTIR Analysis of Thermally Processed PU Foam. Polym. Degrad. Stab. 2005, 87, 555-561. https://doi.org/10.1016/j.polymdegradstab.2004.10.012
[7] Alagi, P.; Ghorpade, R.; Jang, J.H.; Patil, C.; Jirimali, H.; Gite V.; Hong, S.C. Functional Soybean Oil-Based Polyols as Sustainable Feedstocks for Polyurethane Coatings. Ind. Crops Prod. 2018, 113, 249-258. https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2018.01.041
[8] Boustead, I. Eco-profiles of the European Plastics Industry: Polyether Polyol.; a Report for Plastics Europe; PlasticsEurope: Brussels, March 2005.
[9] Santacesaria, E.; Tesser, R.; Di Serio, M.; Turco, R.; Russo, V.; Verde, D. A biphasic Model Describing Soybean Oil Epoxidation with H2O2 in a Fed-Batch Reactor. Chem. Eng. J. 2011, 173, 198-209. https://doi.org/10.1016/j.cej.2011.05.018
[10] Jalil, M.J.; Mohamed, N.; Jamaludin, S.K.; Som, A.M.; Mohamad Daud, A.R. Epoxidation of Palm Kernel Oil-Based Crude Oleic Acid. Adv. Mater. Res. 2014, 906, 125-130. https://doi.org/10.4028/www.scientific.net/AMR.906.125
[11] Derawi, D.; Salimon, J. Optimization on Epoxidation of Palm Olein by Using Performic Acid. J. Chem. 2010, 7, Article ID 384948. https://doi.org/10.1155/2010/384948
[12] Rama Rao, S., Padmanabhan, G. Application of Taguchi Methods and ANOVA in Optimization of Process Parameters for Metal Removal Rate in Electrochemical Machining of Al/5%SiC Composites. Int. J. Eng. Res. 2012, 2, 192-197.
[13] Amini, M.; Younesi, H.; Bahramifar, N.; Zinatizadeh, A.A.; Ghorbani F.; Daneshi, A.; Sharifzadeh, M. Application of Response Surface Methodology for Optimization of Lead Biosorption in an Aqueous Solution by Aspergillus Niger. J. Hazard. Mater. 2008, 154, 694-702. https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2007.10.114
[14] Kim, H.K.; Kim J.G.; Cho J.D.; Hong J.W. Optimization and Characterization of UV-Curable Adhesives for Optical Communications by Response Surface Methodology. Polym. Test. 2003, 22, 899-906. https://doi.org/10.1016/S0142-9418(03)00038-2
[15] Muthukumar, M.; Mohan, D.; Rajendran, M. Optimization of Mix Proportions of Mineral Aggregates Using Box Behnken Design of Experiments. Cem. Concr. Compos. 2003, 25, 751-758. https://doi.org/10.1016/S0958-9465(02)00116-6
[16] Dinda, S.; Patwardhan, A.V.; Goud, V.V.; Pradhan, N.C. Epoxidation of Cottonseed Oil by Aqueous Hydrogen Peroxide Catalysed by Liquid Inorganic Acids. Biores. Technol. 2008, 99, 3737-3744. https://doi.org/10.1016/j.biortech.2007.07.015
[17] Lee, P.L.; Wan Yunus, W.M.Z.; Yeong, S.K.; Dzulkefly Kuang, A.; Lim, W.H. Optimization of The Epoxidation of Methyl Ester of Palm Fatty Acid Distillate. J. Oil Palm Res. 2009, 21, 675-682.
[18] Derouet D. and Brosse J.: Comparative Study of The Epoxidation of Natural and Synthetic Rubber Latices. J. Rubb. Res., 2006, 9 (1), 1-20.
[19] Statistik Indonesia 2014; Katalog BPS, Vol. XXXIII, No.2, pp 81–87.
[20] Mushtaq, M.; Tan, I.M.; Nadeem, M.; Devi, C.; Lee, S.Y.C.; Sagir M.; Rashid, U. Epoxidation of Methyl Esters Derived from Jatropha Oil: An Optimization Study. Grasas y Aceites, 2013, 64, 103-114. https://doi.org/10.3989/gya.084612
[21] Fong, M.N.F.; Salimon, J. Epoxidation of Palm Kernel Oil Fatty Acids. J. Sci. Technol. 2012, 4, 87-98. Retrieved from https://penerbit.uthm.edu.my/ojs/index.php/JST/article/view/605
[22] Jalil, M.J.; Jamaludin, S.K; Rafizan, A.; Daud M. Degradation Oxirane Ring Kinetics of Epoxidized Palm Kernel Oil-Based Crude Oleic Acid. Chem. Chem. Technol., 2018, 12, 296-299. https://doi.org/10.23939/chcht12.03.296