Error message

  • Deprecated function: Unparenthesized `a ? b : c ? d : e` is deprecated. Use either `(a ? b : c) ? d : e` or `a ? b : (c ? d : e)` in include_once() (line 1439 of /home/science2016/public_html/includes/bootstrap.inc).
  • Deprecated function: Array and string offset access syntax with curly braces is deprecated in include_once() (line 3557 of /home/science2016/public_html/includes/bootstrap.inc).

Мікрохвильовий синтез біс-(гідроксибензиліден)-циклоалканонів кислотно-каталізованою конденсацією кляйзена-шмідта

Eunike Adabella1, Cindy A. W. Oei1, Vania A. Rantetasak1, Tutuk Budiati1, Ami Soewandi1
Affiliation: 
1 Faculty of Pharmacy, Widya Mandala Catholic University Surabaya, Jl. Kalisari Selatan No.1 Kalisari, Pakuwon City, Kec. Mulyorejo, Surabaya, Jawa Timur 60112, Indonesia tutuk@ukwms.ac.id
DOI: 
https://doi.org/10.23939/chcht18.03.350
AttachmentSize
PDF icon full_text.pdf292.69 KB

Keywords:

Abstract: 
У роботі синтезовано похідні біс-(гідроксибензиліден)-циклоалканонів конденсацією Кляйзена-Шмідта з використанням циклоалканонів та арилальдегідів у присутності HCl як кислотного каталізатора. Реакцію синтезу проводили в умовах мікрохвильового опромінення. Будову синтезованих сполук визначали методами УФ-, ІЧ-, 1Н ЯМР-спектроскопії. Одержані виходи реакції не були оптимальними через спонтанну полімеризацію п-гідроксибензальдегіду в кислому розчині.
References: 

[1] Zaki, N. W.; Sidiq, M., Qasim, M.; Aranas, B.; Hakamy, A.; Ruwais, N.; Alanezi, H.; Saudi, D. Al, Alshahrani, R. S.; Al-Thomali, A. A.; et al. Biological Activities of Bisdesmethoxycurcumin. J. Nat. Sci. Med. 2020, 3, 219–220. https://doi.10.4103/JNSM.JNSM_65_19
[2] Lin, L.; Lee, K.-H. Structure-Activity Relationships of Curcumin and its Analogs with Different Biological Activities. Stud. Nat. Prod. Chem. 2006, 33, 785–812. https://doi.org/10.1016/S1572-5995(06)80040-2
[3] Bhullar, K. S.; Jha, A.; Youssef, D.; Rupasinghe, H. P. V. Curcumin and its Carbocyclic Analogs: Structure-Activity in Relation to Antioxidant and Selected Biological Properties. Molecules 2013, 18, 5389–5404. https://doi.org/10.3390/molecules18055389
[4] Priyadarsini, K. I. The Chemistry of Curcumin: From Extraction to Therapeutic Agent. Molecules 2014, 19, 20091–20112. https://doi.org/10.3390/molecules191220091
[5] Nugroho, A.E.; Yuniarti, N.; Estyastono, E.P; Hakim, L. Determination of antioxidant activity of dehydrozingerone through hydroxy radical scavengers using deoxyribosa method. Indonesian Journal of Pharmacy 2006, 116–122.
[6] Revalde, J. L.; Li, Y.; Hawkins, B. C.; Rosengren, R. J.; Paxton, J. W. Heterocyclic Cyclohexanone Monocarbonyl Analogs of Curcumin Can Inhibit the Activity of ATP-Binding Cassette Transporters in Cancer Multidrug Resistance. Biochem. Pharmacol. 2015, 93, 305–317. https://doi.org/10.1016/j.bcp.2014.12.012
[7] Garg, S.; Garg, A. Encapsulation of Curcumin in Silver Nanoparticle for Enhancement of Anticancer Drug Delivery. Int. J. Pharm. Sci. Res. 2018, 9, 1160–1166. https://doi.org/10.13040/IJPSR.0975-8232.9(3).1160-66
[8] Yadav, G. D.; Wagh, D. P. Claisen-Schmidt Condensation using Green Catalytic Processes: A Critical Review. ChemistrySelect 2020, 5, 9059–9085. https://doi.org/10.1002/slct.202001737
[9] Handayani, S.; Budimarwanti, C.; Haryadi, W. Microwave-Assisted Organic Reactions: Eco-friendly Synthesis of Dibenzylidenecyclohexanone Derivatives via Crossed Aldol Condensation. Indones. J. Chem. 2017, 17, 336–341. https://doi.org/10.22146/ijc.25460
[10] Kappe, C. O.; Stadler, A. Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
[11] Gunawan, R; Nandiyanto, A. B. D. How to Read and Interpret 1H NMR and 13C-NMR Spectrums. Indones. J. Sci. Technol. 2021, 6, 267–298. https://doi.org/10.17509/ijost.v6i2.34189
[12] Saunders, K. J. Organic Polymer Chemistry, 2nd eds.; Chapman and Hall, UK, 1988.
[13] Sankhavara, D. B.; Chopda, J. V.; Patel, J. P.; Parsania, P. H. Synthesis, Spectral and Thermal Study of (2E, 6E) 2,6-bis(4-hydroxy benzylidene)-4-R-cyclohexanone. World Sci. News 2019, 123, 141–160. http://www.worldscientificnews.com/wp-content/uploads/2019/02/WSN-123-20...
[14] Vatsadze, S. Z.; Gavrilova, G. V.; Zyuz’kevich, F. S., Nuriev, V. N.; Krut’ko, D. P.; Moseeva, A. S.; Shumyantsev, A. V.; Vedernikov, A. I.; Churakov, A.V.; Kuz’mina, L. G. et al. Synthesis, Structure, Electrochemistry, and Photophysics of 2,5dibenzylidenecyclopentanones Containing in Benzene Rings Substituents Different in Polarity 2016, 65, 1761–1772. https://doi.org.10.1007/s11172-016-1508-7
[15] Deokate, M. D.; Joshi, R. S.; Gaikwad, S. V.; Lokhande, P. D. Synthesis of 2,6-dibenzylidenecyclohexanone and E-7-benzylidene-3-phenyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indazole. J. Emerg. Technol. Innov. Res. 2017, 4, 25–29.
[16] Du, Z.; Liu, R.; Shao, W.; Mao, X.; Ma, L.; Gu, L.; Huang, S.; Chan, A. S. C. α-Glucosidase Inhibition of Natural Curcuminoids and Curcumin Analogs. Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 213–218. https://doi.org.10.1016/j.ejmech.2005.10.012
[17] Martha, R. D.; Wahyuningsih, T. D.; Anwar, C. Sintesis Analog Kurkumin 2,6-bis-(E)-4-hidroks-3-metoksibenzilidin)-sikloheksa-1-on Berbahan Dasar Vanilin Dengan Katalis HCl. JPS 2020, 25, 195–204. https://journal.uny.ac.id/index.php/saintek
[18] Du, Z. Y.; Bao, Y. D.; Liu, Z.; Qiao, W.; Ma, L.; Huang, Z. S.; Gu, L. Q.; Chan, A. S. C. Curcumin Analogs as Potent Aldose Reductase Inhibitors. Arch. Pharm. 2006, 339, 123–128. https://doi.10.1002/ardp.200500205
[19] Murtisiwi, L. Sintesis 2,5-bis(4-hidroksibensilidin)siklopentanon dari p-hidroksibenzaldehid dan siklopentanon dengan katalis asam sulfat. J. Pharm. 2012, 1, 1–12.
[20] Handayani, S.; Matsjeh, S.; Anwar, C.; Atun, S.; Fatimah, I. Novel Synthesis of 1,5-Dibenzalacetone Using NaOH/ZrO2-Montmorillonite as Cooperative Catalyst. Int. J. Chem. Anal. Sci. 2012, 3, 1419–1424.