Error message

  • Deprecated function: Unparenthesized `a ? b : c ? d : e` is deprecated. Use either `(a ? b : c) ? d : e` or `a ? b : (c ? d : e)` in include_once() (line 1439 of /home/science2016/public_html/includes/bootstrap.inc).
  • Deprecated function: Array and string offset access syntax with curly braces is deprecated in include_once() (line 3557 of /home/science2016/public_html/includes/bootstrap.inc).

Cаліцилова кислота як природний і універсальний біо-каталізатор для одностадійного «зеленого» синтезу у відсутності розчинника похідних 3,4-дигідропіримідин-2-(1н)-ону/тіону

Farzaneh Mohamadpour
Affiliation: 
Young Researchers and Elite Club, Shiraz Branch, Islamic Azad University, Shiraz, Iran Mohamadpour.f.7@gmail.com
DOI: 
https://doi.org/10.23939/chcht13.02.136
AttachmentSize
PDF icon full_text.pdf183.36 KB

Keywords:

Abstract: 
Розроблено одностадійний «зелений метод» синтезу у відсутності розчинника екологічно безпечних, біологічно активних похідних 3,4-дигідропіримідин-2-(1Н)-ону/тіону за допомогою трикомпонентної реакції конденсації Біджінеллі β-кетоестерів (метил або етил ацетоацетат), ароматичного альдегіду (похідна бензальдегиду) і сечовини або тіосечовини з використанням саліцилової кислоти як природного та універсального біо-каталізатора. Показано, що перевагами такого синтезу є природний, простий у використанні, «зелений» біо-каталізатор, легкий процес оброблення, відсутність шкідливих органічних розчинників, високі виходи, одностадійність та короткий час реакції. Для одержаних продуктів визначено температури топлення і проведено 1H ЯМР аналіз.
References: 

[1] Shara M., Stohs S.: Phytother Res., 2015, 29, 1112. https://doi.org/10.1002/ptr.5377
[2] Hayat S., Ahmad A.: Salicylic Acid: A Plant Hormone, Springer, the Netherlands 2007.
[3] Van Huijsduijnen R., Alblas S., De Rijk R., Bol J.: J. Gen. Virol., 1986, 67, 2135. https://doi.org/10.1099/0022-1317-67-10-2135
[4] Taiz L., Zeiger E.: Sinauer Associates, 3rd edn., Sinauer Associates, Inc., Massachusetts 2002.
[5] Prakash O., Kumar R., Parkash V.: Eur. J. Med. Chem., 2008, 43, 435. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2007.04.004
[6] Kapoor T., Mayer T., Coughlin M., Mitchison T.: J. Cell. Biol., 2000, 150, 975. https://doi.org/10.1083/jcb.150.5.975
[7] Wisen S., Androsavich J., Evans C. et al.: Bioorganic. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 60. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2007.11.027
[8] Heys L., Moore C., Murphy P.: Chem. Soc. Rev., 2000, 29, 57. https://doi.org/10.1039/a903712h
[9] Ashok M., Holla B., Kumar N.: Eur. J. Med. Chem., 2007, 42, 380. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2006.09.003
[10] Hurst E., Hull R.: J. Med. Chem., 1961, 3, 215. https://doi.org/10.1021/jm50015a002
[11] Magerramow A., Kurbanova M., Abdinbekova R. et al.: Russ. J. Appl. Chem., 2006, 79, 787. https://doi.org/10.1134/S107042720605017X
[12] Bewley C., Ray S., Cohen F. et al.: J. Nat. Prod., 2004, 67, 1319. https://doi.org/10.1021/np049958o
[13] Chitra S., Pandiarajan K.: Tetrahedron Lett., 2009, 50, 2222. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2009.02.162
[14] Liu J., Li J., Zhang L. et al.: Tetrahedron Lett., 2012, 53, 2469. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.03.023
[15] Kumar A., Maurya R.: Tetrahedron Lett., 2007, 48, 4569. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2007.04.130
[16] Lai J., Sharma M., Gupta S. et al.: J. Mol. Catal A, 2012, 352, 31. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2011.09.009
[17] Litvic M., Vecani I., Ladisic Z. et al.: Tetrahedron, 2010, 66, 3463. https://doi.org/10.1016/j.tet.2010.03.024
[18] Ahmad B., Khan R., Habibullah A., Keshai M.: Tetrahedron Lett., 2009, 50, 2889. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2009.03.177
[19] Kamal A., Krishnaji T., Azhar M.: Catal. Commun., 2007, 8, 1929. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2007.03.009
[20] Khodja I., Boulcina R., Debache A.: J. Chem. Pharma. Res., 2014, 6, 1040.
[21] Zhang Y., Wang B., Zhang X. et al.: Molecules., 2015, 20, 3811. https://doi.org/10.3390/molecules20033811
[22] Attri P., Bhatia R., Gaur J. et al.: Arab. J. Chem., 2017, 10, 206. https://doi.org/10.1016/j.arabjc.2014.05.007
[23] Aswin K., Mansoor S., Logaiya K. et al.: J. Taib. Uni. Sci., 2014, 8, 236. https://doi.org/10.1016/j.jtusci.2014.03.005
[24] Strecker A.: Just. Lieb. Ann. Chem., 1850, 7, 27. https://doi.org/10.1002/jlac.18500750103
[25] Maghsoodlou M., Heydari R., Mohamadpour F., Lashkari M.: Iran. J. Chem. Chem. Eng., 2017, 36, 31.
[26] Maghsoodlou M., Heydari R., Lashkari M., Mohamadpour F.: Indian. J. Chem., 2017, 56B, 160.
[27] Lashkari M., Heydari R., Mohamadpour F.: Iran. J. Sci. Technol. Trans. Sci., 2016, 1. https://doi.org/10.1007/s40995-016-0122-8
[28] Mohamadpour F., Maghsoodlou M., Heydari R., Lashkari M.: Res. Chem. Intermed., 2016, 42, 7841. https://doi.org/10.1007/s11164-016-2565-0
[29] Mohamadpour F., Maghsoodlou M., Heydari R., Lashkari M.: Iran. J. Sci. Technol. Trans. Sci., 2017, 41, 843. https://doi.org/10.1007/s40995-016-0049-0
[30] Mohamadpour F., Maghsoodlou M., Heydari R., Lashkari M.: J. Iran. Chem. Soc., 2016, 13, 1549. https://doi.org/10.1007/s13738-016-0871-5
[31] Biginelli P.: Gazz. Chim. Ital., 1893, 23, 360.