Error message

  • Deprecated function: Unparenthesized `a ? b : c ? d : e` is deprecated. Use either `(a ? b : c) ? d : e` or `a ? b : (c ? d : e)` in include_once() (line 1439 of /home/science2016/public_html/includes/bootstrap.inc).
  • Deprecated function: Array and string offset access syntax with curly braces is deprecated in include_once() (line 3557 of /home/science2016/public_html/includes/bootstrap.inc).

Розробка та синтез імідазолового ліганду і його металокомплексів: спектроскопічна характеристика та оцінка антибактеріальної, антиоксидантної та гемолітичної активності

Howraa A. Khudair1, Sawsan K. Abbas2, Suhad K. Abbas1
Affiliation: 
Department of Chemistry, College of Science, University of Kerbala, Karbala, Iraq1 2Department of Chemistry, College of Education for Pure Science, University of Kerbala, Karbala, Iraq suhad.k@uokerbala.edu.iq
DOI: 
https://doi.org/
AttachmentSize
PDF icon full_text.pdf1.49 MB

Keywords:

Abstract: 
У цьому дослідженні синтезовано нові комплекси, що містять мультизаміщений арилімідазоловий ліганд, а саме 2-(1H-фенантро[9,10-d]імідазол-2-іл)фенол. Імідазоловий ліганд L синтезовано шляхом реакції конденсації між дикетоном (9,10-фенантрохіноном), ароматичним альдегідом (2-гідроксибензальдегідом) та ацетатом амонію в присутності льодяної оцтової кислоти як розчинника і каталізатора. Далі металокомплекси отримували взаємодією цього ліганду з солями перехідних металів, а саме хлоридами Fe(II), Cu(II), Ni(II) та Co(II), у відповідному розчиннику (етанолі) за контрольованих умов температури та перемішування для забезпечення утворення стабільних комплексів. Структури лігандів та їхніх металокомплексів охарактеризовано за допомогою різних спектроскопічних методів: (UV-Vis), FT-IR, 1H NMR, 13C NMR спектроскопії, мас-спектроскопії, вимірювання магнітної сприйнятливості, молярної електропровідності та елементного аналізу (C, H, N). Встановлено, що синтезовані комплекси мають тетраедричну та октаедричну геометричну будову. Ліганд і його комплекси є перспективними для застосування у супрамолекулярних ансамблях, оскільки здатні утворювати бідентатні N-донорні центри для хелатування з іонами металів і формування місткових лігандів. Біологічну активність оцінювали методом дифузії в агарові лунки для визначення антибактеріальної активності ліганду та металокомплексів щодо вибраних штамів грампозитивних і грамнегативних бактерій. Результати показали, що вільний ліганд та його металокомплекси виявляють значно вищу антибактеріальну активність порівняно з референс-препаратом. Антиоксидантний потенціал оцінювали за допомогою аналізу поглинання радикалів DPPH; металокомплекси загалом демонстрували вищий відсоток інгібування радикалів. Гемолітичну активність досліджували на еритроцитах людини для визначення цитосумісності. Отримані результати свідчать про низьку або помірну гемолітичну активність ліганду та металокомплексів, що вказує на прийнятну біосумісність для потенційного біомедичного застосування.
References: 

[1] Jeenat, A.; Ruby, A.; Chandrabhan, V. Imidazole and its derivatives as corrosion inhibitors. In Organic Corrosion Inhibitors: Synthesis, Characterization, Mechanism, and Applications; Wiley, 2021; pp 95–122. https://doi.org/10.1002/9781119794516.ch6
[2] Liu, H.; Yang, Ch.; Li, T.; Ma, S.; Wang, P.; Wang, G.; Su, Sh.; Ding, Y.; Yang, L.; Zhou, X.; et al. Design, Synthesis and Bioactivity Evaluation of Novel 2-(Pyrazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazoles Containing an Imidazole Fragment as Antibacterial Agents. Molecules 2023, 28, 2442. https://doi.org/10.3390/molecules28062442
[3] Gujjarapp, R.; Kabi, A.K.; Sravani, S.; Garg, A.; Vodnala, N.; Tyagi, U.; Kaldhi, D.; Velayutham, R.; Singh, V.; Gupta, S.; et al. Overview on Biological Activities of Imidazole Derivatives. In Nanostructured Biomaterials. Materials Horizons: From Nature to Nanomaterials; Swain, B.P., Ed.; Springer: Singapore, 2022; pp 135–227. https://doi.org/10.1007/978-981-16-8399-2_6
[4] Kedimar, N.; Rao, P.; Rao, S. A. Imidazole-Based Ionic Liquid as Sustainable Green Inhibitor for Corrosion Control of Steel Alloys: A Review. J. Mol. Liq. 2024, 411, 125789. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2024.125789
[5] Tolomeu, H. V.; Fraga, C. A. M. Imidazole: Synthesis, Functionalization and Physicochemical Properties of a Privileged Structure in Medicinal Chemistry. Molecules 2023, 28, 838. https://doi.org/10.3390/molecules28020838
[6] Siwach, A.; Verma, P. K. Synthesis and Therapeutic Potential of Imidazole Containing Compounds. BMC Chemistry 2021, 15, 12. https://doi.org/10.1186/s13065-020-00730-1
[7] Sağlık, B. N.; Işık, A.; Çevik, U. A.; Özkay, Y. Synthesis, Characterization, and Molecular Docking Study of Some Novel Imidazole Derivatives as Potential Antifungal Agents. J. Heterocycl. Chem. 2018, 56, 142–152. https://doi.org/10.1002/jhet.3388
[8] Sawsan, K. A; Mohammed, T.J; Hayder ,R A, Alanood ,A. A. Synthesis, Antibacterial Evaluation and molecular docking of 2,4,5-Tri-imidazole Derivatives. Mor. J. Chem. 2024, 12, 1222–1239. https://doi.org/10.48317/IMIST.PRSM/morjchem-v12i3.48221
[9] Li, Z.; Bhowmik, S.; Sagresti, L.; Brancato, G.; Smith, M.; Benson, D. E.; Li, P.; Merz, K. M., Jr. Simulating Metal-Imidazole Complexes. J. Chem. Theory Comput. 2024, 20, 6706–6716. https://doi.org/10.1021/acs.jctc.4c00581
[10] Taheri, B.; Taghavi, M.; Zarei, M.; Chamkouri, N.; Mojaddami, A. Imidazole and Carbazole Derivatives as Potential Anticancer Agents: Molecular Docking Studies and Cytotoxic Activity Evaluation. Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2020, 34, 235–246. https://doi.org/10.4314/bcse.v34i2.14
[11] Serdaliyeva, D.; Nurgozhin, T.; Satbayeva, E.; Khayitova, M.; Seitaliyeva, A.; Ananyeva, L. Review of Pharmacological Effects of Imidazole Derivatives. J. Clin. Med. Kazakh. 2022, 19, 11–15. https://doi.org/10.23950/jcmk/12117
[12] Bouchal, B.; Abrigach, F.; Takfaoui, A.; Ichou, F.; Kabouche, Z.; Kabouche, A.; Bendahou, M. Identification of Novel Antifungal Agents: Antimicrobial Evaluation, SAR, ADME–Tox and Molecular Docking Studies of a Series of Imidazole Derivatives. BMC Chem. 2019, 13, 100. https://doi.org/10.1186/s13065-019-0623-6
[13] Sawsan, K. A; Lamyaa, S M; Jihan, H. A. Synthesis and Biological Evaluation of New 2,4,5-Trisubstituted and 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazole Derivatives as Antioxidant and Antimicrobial Agents. Chem. Data Collect. 2025, 58, 101194. https://doi.org/10.1016/j.cdc.2025.101194
[14] Patel, H. M.; Noolvi, M. N.; Sethi, N. S.; Gadad, A. K.; Cameotra, S. S. Synthesis and Antitubercular Evaluation of Imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole Derivatives. Arab. J. Chem. 2013, 10, 717–724. https://doi.org/10.1016/j.arabjc.2013.01.001
[15] Selwin Joseyphus, R.; Reshma, R.; Arish, D.; Elumalai, V. Antimicrobial, Photocatalytic Action and Molecular Docking Studies of Imidazole-Based Schiff Base Complexes. Results Chem. 2022, 4, 100583. https://doi.org/10.1016/j.rechem.2022.100583
[16] Volpi, G.; Laurenti, E.; Rabezzana, R. Imidazopyridine Family: Versatile and Promising Heterocyclic Skeletons for Different Applications. Molecules 2024, 29, 2668. https://doi.org/10.3390/molecules29112668
[17] Hiremath, A. F.; Pradeep Kumar, M. R.; Rajagopal, K.; Barua, R.; Rab, S. O.; Alshehri, M. A.; Bin Emran, T. Imidazole-Based Metal Complex Derivatives: A Comprehensive Overview of Synthesis and Biological Applications. Med. Chem. 2024, 31, 1015–1050. https://doi.org/10.2174/0115734064332208241015154509
[18] Loginova, N. V.; Harbatsevich, H. I.; Osipovich, N. P.; Ksendzova, G. A.; Koval’chuk, T. V.; Polozov, G. I. Metal Complexes as Promising Agents for Biomedical Applications. Curr Med Chem. 2020, 27, 5213–5249. https://doi.org/10.2174/0929867326666190417143533
[19] Ndagi, U.; Mhlongo, N.; Soliman, M. E. Metal Complexes in Cancer Therapy—An Update from Drug Design Perspective. Drug Des. Devel. Ther. 2017, 11, 599–616. https://doi.org/10.2147/DDDT.S119488
[20] Lateef, H. M. A.; El-Dabea, T.; Khalaf, M. M.; Abu-Dief, A. M. Recent Overview of Potent Antioxidant Activity of Coordination Compounds. Antioxidants 2023, 12, 213. https://doi.org/10.3390/antiox12020213
[21] Boros, P.; Dyson, P. J.; Gasser, G. Classification of Metal-Based Drugs according to Their Mechanisms of Action. Chem 2020, 6, 41–60. https://doi.org/10.1016/j.chempr.2019.10.013
[22] Mondal, R.; Guin, A.K.; Chakraborty, G.; Paul, N.D. Metal–Ligand Cooperative Approaches in Homogeneous Catalysis Using Transition Metal Complex Catalysts of Redox Noninnocent Ligands. Org. Biomol. Chem. 2022, 20, 296–328. https://doi.org/10.1039/D1OB01153G
[23] Gulcin, İ.; Alwasel, S. H. Metal Ions, Metal Chelators and Metal Chelating Assay as Antioxidant Method. Processes 2022, 10, 132. https://doi.org/10.3390/pr10010132
[24] Sánchez-López, E.; Gomes, D.; Esteruelas, G.; Bonafé, F.; Cianciosi, D.; Estrela, J. M.; Espinosa, A.; Ettcheto, M.; Cano, A.; López-Torres, M.; et al. Metal-Based Nanoparticles as Antimicrobial Agents: An Overview. Nanomaterials 2020, 10, 292. https://doi.org/10.3390/nano10020292
[25] Gautam, S.; Das, D.K.; Kaur, J. Transition Metal-Based Nanoparticles as Potential Antimicrobial Agents: Recent Advancements, Mechanistic, Challenges, and Future Prospects. Nanoscale Res. Lett. 2023, 18, 261. https://doi.org/10.1186/s11671-023-03861-1
[26] Nguyen, V.-T.; Huynh, T.-K.-C.; Gia-Thien-Thanh Ho, G.-T.-C.; Nguyen, T.-H.-A.; Dao, D.Q.; Mai, T.V.T.; Huynh, L.K.; Hoang, T.K.D. Metal Complexes of Benzimidazole-Derived as Potential Anti-Cancer Agents: Synthesis, Characterization, Combined Experimental and Computational Studies. R. Soc. Open Sci 2022, 9, 220659. https://doi.org/10.1098/rsos.220659
[27] Silverstein, R. M.; Webster, F. X.; Kiemle, D. J. Spectrometric Identification of Organic Compounds, 8th ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2014.
[28] Nourah, A.; Abd El-Lateef, H. M.; Mohamed, M.; Khalaf, M. M.; Abdou, A. Fe(III) and Ni(II) Imidazole-Benzimidazole Mixed-Ligand Complexes: Synthesis, Structural Characterization, Molecular Docking, DFT Studies, and Evaluation of Antimicrobial and Anti-Inflammatory Activities. Dalton Trans. 2025, 54, 12345–12360. https://doi.org/10.1039/D5DT00551E
[29] Ravera, E.; Gigli, L.; Czarniecki, B.; Lang, L.; Kümmerle, R.; Parigi, G.; Piccioli, M.; Neese, F.; Luchinat, C. A Quantum Chemistry View on Two Archetypical Paramagnetic Pentacoordinate Nickel (II) Complexes Offers a Fresh Look on Their NMR Spectra. Inorg. Chem. 2021, 60, 2068–2075. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.0c03635
[30] Bera, R.; Ansari, M.; Alam, A.; Das, N. Riptycene, Phenolic-OH, and Azo-Functionalized Porous Organic Polymers: Efficient and Selective CO2 Capture. ACS Appl. Polym. Mater. 2019, 1, 959–968. https://doi.org/10.1021/acsapm.9b00213
[31] Asma, F.; Salah Eddine, H.; Yassmine, C.; Hanane, Z. Phytochemical Screening, Antibacterial and Antioxidant Activities of Ocimum basilicum L. Cultivated in Biskra, Algeria. Chem. Chem. Technol. 2023, 17, 397–406. https://doi.org/10.23939/chcht17.02.397
[32] Brand-Williams, W.; Cuvelier, M. E.; Berset, C. Use of a Free Radical Method to Evaluate Antioxidant Activity. LWT—Food Sci. Technol. 1995, 28, 25–30 https://doi.org/10.1016/S0023-6438(95)80008-5
[33] Amić, D.; Stepić, V.; Lucić, B.; Marković, Z.; Dimitrić Marković, J. M. PM6 Study of Free Radical Scavenging Mechanisms of Flavonoids: Why Does O–H Bond Dissociation Enthalpy Effectively Represent Free Radical Scavenging Activity? J. Mol. Model. 2013, 19, 2593–2603. https://doi.org/10.1007/s00894-013-1800-5
[34] Foti, M. C.; Daquino, C.; Geraci, C. Electron-Transfer Reaction of Cinnamic Acids and Their Methyl Esters with the DPPH Radical in Alcoholic Solutions. J. Org. Chem. 2004, 69, 2309. https://doi.org/10.1021/jo035758q
[35] Mohammed, S. A.; Mousa, H. M.; Alwan, A. H. Determination of Hemolytic Cytotoxicity and Antibacterial Activity of Conocarpus lancifolius Aqueous Leaves Extract. IOP Conf. Ser.: Mater. Sci. Eng. 2019, 571, 012045. https://doi.org/10.1088/1757-899X/571/1/012045