СИНТЕЗ, ХАРАКТЕРИСТИКА ТА АНТИМІКРОБНА АКТИВНІСТЬ НОВИХ НУКЛЕОЗИДНИХ АНАЛОГІВ З БЕНЗОТРИАЗОЛУ

Thanaa Al-muamin, Naeemah Al-lami, Suroor Rahman and Rana Ali
DOI: 
https://doi.org/10.23939/chcht10.03.271
AttachmentSize
PDF icon full_text.pdf149.94 KB
Abstract: 
Синтезовано і охарактеризовано нові похідні 1-('1,' 3, '4,' 6-тетрабензоїл-β-D-фруктофураносил)-1Н-бензотриазолу та 1-('1,' 3, '4,' 6-тетрабензоїл-β-D- фруктофураносил)-1Н-бензотриазолу з основами Шиффа. З використанням бензоїлхлориду синтезовано захищену D-фруктозу, з подальшим нуклеофільним приєднанням/елімінацією між бензотриазолом і хлорацетил хлоридом для одержання 1-(1-хлорацетил)-1Н-бензотриазолу. Одержано новий аналог нуклеозидів реакцію конденсації захищеної фруктози і 1-(1-хлорацетил)-1H-бензотриазолу. Нові аналоги нуклеозидів піддавалися другій реакції конденсації з різними ароматичними і аліфатичними амінами, для одержання нових основ Шиффа. Проведено дослідження одержаних аналогів за допомогою Фур‘є-спектроскопії, 1Н ЯМР, 13С ЯМР, емісійної спектроскопії. Аналоги протестовані на вплив різних бактерій для оцінки їх як антибактеріальних засобів.
References: 

[1] Kukhanova M.: Mol. Biol., 2012, 46, 768.
[2] Damaraju V., Damaraju S., Young J. et al.: Oncogene, 2003, 22, 7524.
[3] Balckburn G.: Nucleosides and Nucleotides [in:] Balckburn G., Gait M., Loakes D. and Williams D. (Eds.) Nucleic Acids in Chemistry and Biology, 3rd edn. Royal Society of Chemistry: Cambridge 2006, 125-136.
[4] Martin J. (Ed.): Nucleoside Analogues as Antiviral Agents. Amer. Chem. Soc. Washington 1983.
[5] Whitley R., Aford C., Hess F. and Bunchanan R.: Drugs, 1980, 20, 267.
[6] Mhristophe L. and Gerald E.: Molecules, 2015, 20, 4967.
[7] Medela K. and McGuigan C.: Fut. Med. Chem., 2012, 4, 625.
[8] Romeo G., Ciacchio U. and Corsaro A.: Chem. Rev., 2010, 110, 3337.
[9] Katritzky A.: Lecture Presented at Various Locations. Florida Centre for Heterocyclic Compounds, 2007, 30, 1.
[10] Kale R., Virendra P., Prabhu P. and Vinod K.: Monatsh Chemistry, 2010, 141, 1159.
[11] IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd edn. The Gold Book 1997. Online corrected version. Schiff base. 2006.
[12] Hernandez-Molina R. and Mederos A.: Acyclic and Macrocyclic Schiff Base Ligands [in:] McCleverty J. and Meyer T. (Eds.), Comprehensive Coordination Chemistry II. 2003, 411-446.
[13] Whilster R. and Wolfrom M.: Methods in Carbohydrate Chemistry. Academic press, New York and London 1962.
[14] Ishwar B., Sunil K., Jainey P. and Shastry C.: J. Chem. Pharm. Res., 2011, 3, 114.
[15] Reynolds D. and Evans W.: J. Am. Chem. Soc., 1938, 60, 2559.
[16] Cordes E. and Jenck W.: J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 832.