Error message

  • Deprecated function: Unparenthesized `a ? b : c ? d : e` is deprecated. Use either `(a ? b : c) ? d : e` or `a ? b : (c ? d : e)` in include_once() (line 1439 of /home/science2016/public_html/includes/bootstrap.inc).
  • Deprecated function: Array and string offset access syntax with curly braces is deprecated in include_once() (line 3557 of /home/science2016/public_html/includes/bootstrap.inc).

Oдностадійний синтез і оцінка антиокиснювальної активності та токсичності деяких гідроксиксантонів

Emmy Yuanita1, 2, Harno Dwi Pranowo2, Dwi Siswanta2, Respati Tri Swasono2, Mustofa3, Abdul Karim Zulkarnain4, Jufrizal Syahri5, Jumina2,
Affiliation: 
1 Faculty of Mathematics and Natural Science, Universitas Mataram, 83236 Mataram, Indonesia 2 Faculty of Mathematics and Natural Science, Universitas Gadjah Mada, 55281 Yogyakarta, Indonesia 3 Faculty of Medicine,Universitas Gadjah Mada, 55281 Yogyakarta, Indonesia 4 Faculty of Pharmacy, Universitas Gadjah Mada, 55281 Yogyakarta, Indonesia 5 Faculty of Mathematics and Natural Science, Universitas Muhammadiyah Riau, 28291 Pekanbaru, Indonesia emmy.yuanita@unram.ac.id jumina@ugm.ac.id
DOI: 
https://doi.org/10.23939/chcht12.03.290
AttachmentSize
PDF icon full_text.pdf161.41 KB

Keywords:

Abstract: 
За допомогою одностадійої реакції циклодегідрування похідних гідроксибензенової кислоти (саліцилова або резорцилова кислота) з флороглюціном або пірогалолом у присутності реагенту Ітона (P2O5/MeSO3H) одержано нові сполуки гідроксиксантону. Для визначення інгібуючої концентрації (IC50) синтезованих сполук їх антиокиснювальну активність перевірено за допомогою 2,2-дифеніл-1-пікрилгідразилу. Цитотоксичність отриманих сполук оцінено MТT-тестом на лінії клітин Vero. Встановлено, що положення та кількість гідроксильних груп можуть суттєво вплинути на потенційну антиокиснювальну активність приготовлених сполук. Показано, що синтезовані сполуки гідроксиксантону можна класифікувати як сильні антиоксиданти та їх можна використовувати в промисловості.
References: 

[1] Ndhlala A., Moyo M., Van Staden J.: Molecules, 2010, 15, 6905. https://doi.org/10.3390/molecules15106905
[2] Cheng J., Huang A., Hour T., Yang S.: Eur. J. Med. Chem., 2011, 46, 1222. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2011.01.043
[3] Stefoska-Needham A., Beck E., Johnson S., Tapsell L.: Food Rev. Inter., 2015, 31, 401. https://doi.org/10.1080/87559129.2015.1022832
[4] Jiang D., Dai Z., Li Y.: Drug Rev., 2004, 22, 91.
[5] Zarena A., Sankar K.: J. Supercrit. Fluid., 2009, 4, 330. https://doi.org/10.1016/j.supflu.2009.03.004
[6] Branen A.: J. Am. Oil Chem. Soc., 1975, 52, 59. https://doi.org/10.1007/BF02901825
[7] Lee B., Lee J., Lee S. et al.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 5548. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2005.08.099
[8] Plaza M., Pozzo T., Liu J. et al.: J. Agric. Food. Chem., 2014, 62, 3321. https://doi.org/10.1021/jf405570u
[9] Santos C., Freitas M., Ribeiro D. et al.: Bioorg. Med. Chem. 2010,18, 6776. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2010.07.044
[10] Han A-R., Kim J-A., Lantvit D. et al.: J. Nat. Prod., 2009, 72, 2028. https//doi.org/10.1021/np900517h
[11] Brogden P., Gabbutt C., Hepworth J.: [in:] Katritzky A., Rees C. (Eds.), Comprehensive HeterocyclicChemistry, v. 3. Pergamon Press, Oxford 1984, 835-840.
[12] Finnegan R., Merkel K.: J. Org. Chem., 1972, 37, 2986. https://doi.org/10.1021/jo00984a016
[13] Quillinan A., Scheinmann F.: J. Chem. Soc. Perk. T. 1, 1973, 0, 1329. https://doi.org/10.1039/p19730001329
[14] Sandifer R., Bhattacharya A., Harris T.: J. Org. Chem., 1981; 46, 2260. https://doi.org/10.1021/jo00324a012
[15] Goldberg A., Wragg A.: J. Chem. Soc., 1958, 0, 4227. https://doi.org/10.1039/JR9580004227
[16] Goldberg A., Wragg A.: J. Chem. Soc., 1958, 0, 4234. https://doi.org/10.1039/jr9580004234
[17] Hassall C., Lewis J.: J. Chem. Soc., 1961, 0, 2312. https://doi.org/10.1039/jr9610002312
[18] Suzuki Y., Toyota T., Miyasihita A., Sato M.: Chem. Pharm. Bull., 2006, 54, 1653. https://doi.org/10.1248/cpb.54.1653
[10] Giallombardo D., Nevin A., Lewis W. et al.: Tetrahedron, 2014, 70, 1283. https://doi.org/10.1016/j.tet.2013.12.055
[20] Szkaradek N., Rapacz A., Pytka K. et al.: Bioorg. Med. Chem., 2013, 21, 514. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2012.11.014
[21] Castanheiro R., Pinto M., Silva A. et al.: Bioorg. Med. Chem., 2007, 15, 6080. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2007.06.037
[22] Cheng J., Huang A., Hour T. et al.: Eur. J. Med. Chem., 2011, 46, 1222. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2011.01.043
[23] Liu Y., Ma L., Chen W. et al.: Bioorg. Med. Chem., 2007, 15, 2810. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2007.02.030
[24] Xu Y., Zhou J., Zhang C. et al.: Tetrahedron Lett., 2014, 55, 6432. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2014.09.119
[25] Moreau S., Varache-Lembege M., Larrouture S. et al.: Eur. J. Med. Chem., 2002, 37, 237. https://doi.org/10.1016/S0223-5234(01)01332-0
[26] Yang Z., Huang J., Qin J-K. et al.: Eur. J. Med. Chem., 2014, 85, 487. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2014.07.076
[27] Syahri J., Yuanita E., Nurohmah B. et al.: J. Chem., 2017, 33, 29. https://doi.org/10.13005/ojc/330104
[28] Romero D., Gomez-Zapata M., Luna A., Garcia-Fernandez J.: Toxicol. In Vitro, 2003, 17, 293. https://doi.org/10.1016/S0887-2333(03)00017-1
[29] Borges G., Gonzaga L., Jardini F. et al.: Food Res. Int., 2013, 51, 363. https://doi.org/10.1016/j.foodres.2012.12.035
[30] Molyneux P.: Songklanakarin J. Sci. Technol., 2004, 26, 211.
[31] Bag P., Chattopadhyay D., Mukherjee H. et al.: J. Virol., 2012, 9, 98. https://doi.org/10.1186/1743-422X-9-98
[32] Grover P., Shah G., Shah R.: J. Chem. Soc., 1955, 0, 3982. https://doi.org/10.1039/jr9550003982
[33] Sousa M., Pinto M.: Curr. Med. Chem., 2005, 12, 2447. https://doi.org/10.2174/092986705774370736
[34] Setha B., Gaspersz F., Fidors A. et al.: Int. J. Sci. Tech. Res., 2013, 26, 221.
[35] Dizhbite T., Telysheva G., Jurkjane V., Viesturs U. : Biores. Technol., 2004, 95, 309. https://doi.org/10.1016/j.biortech.2004.02.024
[36] Susanti D., Sirat H., Ahmad F. et al.: Food Chem., 2007, 103, 710. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2006.09.011
[37] Ali S., Kasoju N., Luthra A. et al.: Food. Res. Int., 2008, 41, 1. https://doi.org/10.1016/j.foodres.2007.10.001
[38] Prasad K., Hao J., Yi C. et al.: J. Biomed. Biotech., 2009, 2009, 1. https://doi.org/10.1155/2009/612805
[39] Jun M., Fu H-Y., Hong J. et al.: J. Food Sci., 2003, 68, 2117. https://doi.org/10.1111/j.1365-2621.2003.tb07029.x
[40] Bondet V., Williams W., Berset C.: Lebensmittel-WissenschaftUnTechnologie, 1997, 30, 609.
[41] Mosmann T.: J. Immunol. Method., 1983, 65, 55. https://doi.org/10.1016/0022-1759(83)90303-4
[42] Bernas T., Dobrucki J.: Cytometry, 2002, 47, 236. https://doi.org/10.1002/cyto.10080